Com uma frota bastante ativa, os velejadores de Cruzeiro do Clube Naval de Cascais participam em diversas atividades, tanto em Cascais como em Lisboa e arredores. Os velejadores contam, todos os meses, com as Club Races, para além de outras regatas destinada a vela de cruzeiro, como o Cascais Vela, o Troféu Marina de Cascais e o Troféu Conde Caria.
A criação do Handicap CNC permitiu que todos as tripulações competissem em um mesmo evento em condições de igualdade, atraindo um maior número de participantes em todas as regatas.
