Na 2ª Cascais Winter Series da classe SB20 os 29 barcos participantes completaram as três regatas previstas para o primeiro dia com vento entre os 7 e os 8 nós de vento a variar entre Oeste e Noroeste. No final do primeiro dia a liderar a frota e com a vitória da regata de estreia ficou o PussPuss – SailCascais de Vasco Serpa com Joaquim Moreira e Pedro Costa Alemão. Em segundo lugar ficou a equipa Lusíadas Saúde comandado por Vasco Antunes Pereira e coadjuvado por Diogo Barros e Tiago Morais. No lugar mais baixo do pódio ficou a equipa Roff becomes Inetum composta por Manuel Marques, Hugo Mastbaum e Gonçalo Ribeiro.
No segundo dia da 2ª Cascais SB20 Winter Series a frota composta dos 29 de barcos saiu para o mar, para o campo de regatas da baía de Cascais, com vento de 5 a 6 nós de Sudoeste. Já durante a primeira sequência de sinais de largada o vento caiu para os dois nós obrigando a Comissão de Regatas a expor o deferimento e assim a atrasar a primeira regata do dia. De modo a procurar melhores condições de vento a comissão de regatas mudou-se para Guia. Quando chegou a este local tinha cerca de 6 a 7 nós de vento e a comissão de regatas voltou a montar o percurso. Quando já estava em procedimentos de larga o vento saltou 40 graus e obrigou a comissão de regatas a reposicionar de novo o percurso. De novo já com o percurso montado e prestes a iniciar procedimentos o vento voltou a saltar a obrigar a frota a esperar mais um pouco. Durante este ultimo ajuste o vento caiu para a casa dos 3nós onde se manteve até ás 13h00 quando a comissão de regatas enviou a frota para terra para esperar por mais sinais. Por fim não estando as condições reunidas neste dia deu-se por terminado o campeonato mantendo a classificação igual à do dia de ontem.
Este campeonato contou com o apoio do Turismo de Portugal e da Vista Alegre.
